Пређи на садржај

Dehidroepiandrosteron

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Prasteron (lek))
Dehidroepiandrosteron
IUPAC ime
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hidroksi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodekahidrociklopenta[a]fenantren-17-on
Klinički podaci
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • Komercijalno dostupan
Farmakokinetički podaci
MetabolizamHepatički
Poluvreme eliminacije12 sata
IzlučivanjeUrinarno:?%
Identifikatori
CAS broj53-43-0 Зелена квачицаДа
ATC kodA14AA07 (WHO) G03EA03 (kombinacija sa estrogenom)
PubChemCID 5881
IUPHAR/BPS2370
DrugBankDB01708 Зелена квачицаДа
ChemSpider5670 Зелена квачицаДа
UNII459AG36T1B Зелена квачицаДа
ChEBICHEBI:28689 Зелена квачицаДа
ChEMBLCHEMBL90593 Зелена квачицаДа
Sinonimi(3β)-3-Hidroksiandrost-5-en-17-on
Hemijski podaci
FormulaC19H28O2
Molarna masa288,424 g/mol
  • O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Зелена квачицаДа
  • Key:FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N Зелена квачицаДа
Fizički podaci
Tačka topljenja1.485 °C (2.705 °F)

Dehidroepiandrosteron (DHEA, Fidelin, androstenolon, prasteron, 3β-hidroksiandrost-5-en-17-on, 5-androsten-3β-ol-17-on) je važan endogeni steroidni hormon.[1] On je najzastupljeniji cirkulišući steroid kod ljudi,[2] kod kojih ga proizvode nadbubrežne žlezde,[3] gonade, i mozak,[4] gde on predominantno funkcioniše kao metabolički intermedijer u biosintezi androgena i estrogena seksualnih steroida.[1][5] Međutim, DHEA takođe ima raznovrsne samostalne potencijalne biološke efekte. On se vezuje za niz nuklearnih površinskih receptora,[6] i deluje kao neurosteroid.[7]

Istraživanja

[уреди | уреди извор]

Kancer

[уреди | уреди извор]

Više in vitro studija je utvrdilo da DHEA ima antiproliferativne i apoptozne efekte na ćelijama kancera.[8][9][10] Kliničkih značaj tih nalaza nije poznat. Visoki nivoi DHEA i drugih endogenih seksualnih hormona su u znatnoj meri vezani za povišeni rizik od razvoja raka dojki pre- i postmenopаuzalno.[11][12]

Reference

[уреди | уреди извор]
  1. ^ а б Mo Q, Lu SF, Simon NG (2006). . „Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol.. 99 (1): 50—8. PMID 16524719. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011. 
  2. ^ William F Ganong MD, 'Review of Medical Physiology', 22nd Ed, McGraw Hill. 2005. pp. 362}-
  3. ^ -{The Merck Index, 13th Edition, 7798
  4. ^ Schulman, Robert A.; Dean, Carolyn (2007). Solve It With Supplements. New York City: Rodale, Inc.. стр. 100. ISBN 978-1-57954-942-8. „DHEA (Dehydroepiandrosterone) is a common hormone produced in the adrenal glands, the gonads, and the brain.” 
  5. ^ Thomas Scott (1996). Concise Encyclopedia Biology. Walter de Gruyter. стр. 49. ISBN 978-3-11-010661-9. Приступљено 25. 5. 2012. 
  6. ^ Webb SJ, Geoghegan TE, Prough RA, Michael Miller KK (2006). . „The biological actions of dehydroepiandrosterone involves multiple receptors”. Drug Metabolism Reviews. 38 (1–2): 89—116. PMC 2423429 Слободан приступ. PMID 16684650. doi:10.1080/03602530600569877. 
  7. ^ Friess E, Schiffelholz T, Steckler T, Steiger A (2000). . „Dehydroepiandrosterone--a neurosteroid”. European Journal of Clinical Investigation. 30 Suppl 3: 46—50. PMID 11281367. doi:10.1046/j.1365-2362.2000.0300s3046.x. Архивирано из оригинала 13. 06. 2016. г. Приступљено 12. 12. 2012. 
  8. ^ Yang, N. C.; Jeng, K. C.; Ho, W. M.; Hu, M. L. (2002). . „ATP depletion is an important factor in DHEA-induced growth inhibition and apoptosis in BV-2 cells”. Life Sci.. 70 (17): 1979—88. PMID 12148690. doi:10.1016/S0024-3205(01)01542-9. 
  9. ^ Schulz, S.; Klann, R. C.; Schönfeld, S.; Nyce, J. W. (1992). . „Mechanisms of cell growth inhibition and cell cycle arrest in human colonic adenocarcinoma cells by dehydroepiandrosterone: role of isoprenoid biosynthesis”. Cancer Res.. 52 (5): 1372—6. PMID 1531325. 
  10. ^ Loria, R. M. (2002). . „Immune up-regulation and tumor apoptosis by androstene steroids”. Steroids. 67 (12): 953—66. PMID 12398992. doi:10.1016/S0039-128X(02)00043-0. 
  11. ^ Tworoger SS, Missmer SA, Eliassen AH, et al. (2006). . „The association of plasma DHEA and DHEA sulfate with breast cancer risk in predominantly premenopausal women”. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev.. 15 (5): 967—71. PMID 16702378. doi:10.1158/1055-9965.EPI-05-0976. 
  12. ^ Key, T.; Appleby, P.; Barnes, I.; Reeves, G. (2002). . „Endogenous sex hormones and breast cancer in postmenopausal women: reanalysis of nine prospective studies”. J. Natl. Cancer Inst.. 94 (8): 606—16. PMID 11959894. doi:10.1093/jnci/94.8.606. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]

Dehidroepiandrosteron на Викимедијиној остави.
Преузето са „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Dehidroepiandrosteron&oldid=30929468”