Etanol

 Nota: Se procura o uso do etanol como combustível, veja álcool combustível.

Etanol
Nomes
Nome IUPAC	Etanol
Outros nomes	Álcool etílico, álcool de cereais, espírito do vinho
Etanol Identificadores Número CAS 64-17-5 PubChem 702 ChemSpider 682 Número RTECS KQ6300000 SMILES   CCO InChI   InChI=1/C2H5OH/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Etanol Propriedades Fórmula química C2H6O Massa molar 46.063 g mol-1 Aparência líquido sem cor Densidade (Massa Específica 20°C) 0,789 g cm-3 Ponto de fusão −114.18 °C, 159 K, -174 °F Ponto de ebulição 78.25 °C, 351 K, 173 °F Solubilidade em água miscível Acidez (pKa) 15,9 Índice de refracção (nD) 1,36 (25 °C) Viscosidade 1,200 cP (20 °C) Momento dipolar 1,69 D (gas)
Etanol Farmacologia Biodisponibilidade >85% Via(s) de administração Oral, endovenosa, conjuntiva, epidérmica, inalação Metabolismo hepático: (90%) Álcool desidrogenase CYP2E1 Meia-vida biológica • Eliminação da taxa constante em concentrações típicas: 10 a 34 mg/dL/hora • Em concentrações muito altas: ~ 4 horas Excreção Metabólica (dióxido de carbono e água)
Etanol Riscos associados Classificação UE Inflamável (F) NFPA 704 3 1 0   Frases R R11 Frases S S2 S7 S16 Ponto de fulgor 13 °C (55,4 °F)
Etanol Compostos relacionados Compostos relacionados metanol, propanol, butanol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O etanol, também chamado álcool etílico e, na linguagem corrente, simplesmente álcool, é um composto orgânico com a fórmula CH₃CH₂OH, também escrita C₂H₆O. É um líquido incolor, inodor, volátil e inflamável. É utilizado há milênios e em diversas culturas como droga recreativa por meio de bebidas alcoólicas, como cerveja, vinho e aguardente.

O etanol é o mais comum dos álcoois, que são compostos com grupos hidroxila ligados a átomos de carbono sp3 (ou seja, cadeias carbônicas saturadas). Podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que um dos hidrogênios foi substituído por um grupo orgânico. O nome "etanol" deriva do radical etil, que reflete sua estrutura com dois átomos de carbono.

É produzido pela fermentação de açúcares, incluindo os presentes na biomassa de origem agrícola, por leveduras ou por processos petroquímicos como a hidratação do etileno. Historicamente empregado como anestéstico geral, é hoje utilizado na medicina como antisséptico, desinfetante, solvente para alguns medicamentos e como antídoto para o envenenamento por metanol ou por etilenoglicol. É utilizado na indústria química como solvente e como matéria-prima na síntese de compostos orgânicos, além de atuar como combustível para lamparinas, fogões e em motores de explosão, particularmente no Brasil. O etanol é ainda utilizado na indústria de perfumaria.

História

Ver também: História do consumo de bebidas alcoólicas

A fermentação do açúcar em etanol é uma das primeiras biotecnologias empregadas pela humanidade. Os efeitos intoxicantes do consumo de etanol já são conhecidos desde tempos antigos. O etanol tem sido utilizado pelos seres humanos desde a pré-história como o ingrediente intoxicante de bebidas alcoólicas. Resíduos secos em cerâmica de 9 mil anos encontrada na China mostram que no Neolítico as pessoas consumiam bebidas alcoólicas.

Apesar da destilação ser bem conhecida pelos antigos gregos e árabes, o primeiro registro de produção de álcool a partir de um vinho destilado foi feito por alquimistas da Escola de Salerno no século XII. O primeiro a mencionar o álcool absoluto, em contraste com misturas hidroalcoólicas, foi Ramon Llull.

As técnicas de produção do álcool, na Antiguidade apenas restritas à fermentação natural ou espontânea de alguns produtos vegetais, como açúcares, começaram a se expandir a partir da descoberta da destilação. Mais tarde, já no século XIX, fenômenos como a industrialização expandem ainda mais este mercado, que alcança um protagonismo definitivo, ao mesmo ritmo em que se vai desenvolvendo a sociedade de consumo no século XX. O seu uso é vasto: em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica, como solvente químico, como combustível ou ainda com antídoto.

Usos

Droga recreativa

Ver artigo principal: Bebida alcoólica

Na medicina

Ver artigo principal: Uso de álcoois na medicina

O etanol é muito importante no meio médico, onde é utilizado, bem como outros álcoois também são, no extermínio de vida microbiana nociva, que poderia piorar o estado dos doentes já que o etanol mata os organismos desnaturando suas proteínas e dissolvendo os lípidos sendo eficaz contra a maioria das bactérias, fungos, e vários tipos de vírus, mas é ineficaz contra os esporos bacterianos e preservação em fluido. É usado também na produção de biodiesel, onde o óleo da mamona reage com o etanol, gerando éster etílico e glicerina. Há utilização também na produção de bebidas alcoólicas e de produtos farmacêuticos e de perfumaria.

Para fins de higienização de ambientes e do corpo humano, é fabricado o álcool na versão pastosa (álcool em gel), ou seja, contendo aditivos que conferem a forma de gel. As vendas do álcool em gel no Brasil aumentaram muito em 2009, quando do auge da epidemia da Gripe A, e em 2020, com a epidemia da COVID-19. Possui entre 60% e 80% de etanol, concentração mais adequada para ação como desinfetante, e é menos inflamável que o álcool etílico vendido de forma convencional. É a principal forma de gel desinfetante.

Durante a Pandemia de COVID-19 também houve muito confusão quanto ao produto mais efetivo na higienização. A OMS e a OPAS recomendam:

(...) nas formulações em gel, espuma e outras, a concentração mínima do álcool deve ser de 70%, com atividade bacteriana comprovada por testes de laboratório específicos.

Algumas variantes padronizadas são utilizadas para ação germicida, como a solução de álcool etílico a 77°GL com 5% de clorexidina.

Fonte de energia

Ver artigo principal: Álcool combustível

Produção

Caminhão transportando cana-de-açúcar

O etanol pode ser produzido por fermentação de biomassa ou a partir de hidratação do etileno. A via fermentativa usa matérias primas de origem vegetal que possuem altos índices de frutose. A principal matéria prima utilizada é a cana-de-açúcar, mas podem também ser usadas outras matérias como o milho, a mandioca e o eucalipto. Após o corte, é feito o transporte da matéria para a usina, onde ocorre a lavagem e a moagem seguida da filtragem, de onde são obtidos a garapa e o bagaço. A garapa é aquecida, formando um líquido viscoso e rico em açúcar, o melaço.

A fermentação da glicose pelo microorganismo Saccharomyces cerevisiae pode ser representada pela equação:

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

Depois, adiciona-se ao melaço um pouco de água e ácido, de onde obtemos o mosto. Após 50 horas de fermentação 13% do mosto torna-se álcool e é enviado para a destilação.

Para obter o álcool etílico a partir da mistura é feita uma destilação fracionada. Para o álcool puro ou anidro, retira-se a água excedente. O processo consiste na adição de cal vivo à mistura que ao entrar em reação com a água forma o hidróxido de cálcio que não é solúvel em álcool, assim formando uma mistura heterogênea que é separada. O álcool produzido é quantificado através de medidores de vazão ou tanques calibrados e depois enviados para o armazenamento, onde aguardam a posterior remoção por meio de caminhões para a comercialização. Cada litro de álcool obtido na destilação produz cerca de 12 litros de resíduos que recebem o nome de vinhaça e são aproveitados como fertilizante no próprio canavial.

A reação de hidratação do eteno (H₂C=CH₂) ocorre em meio ácido, na presença de quantidade estequiométrica de água, resultando em etanol. Enquanto o etanol obtido por fermentação apresenta 5 % de água, resultado da formação de azeótropo, o etanol formado pela via química não apresenta água.

O Brasil é o maior produtor mundial de cana-de-açúcar com aproximadamente 38% da produção mundial. Maior produtor e exportador de açúcar com 22% da produção mundial. Sendo também o segundo maior produtor de etanol do mundo com 28% da produção mundial, atrás apenas dos Estados Unidos. No Brasil os índios produziam o cauim, uma fermentação da mandioca cozida ou de sucos de frutas, mastigados e depois fervidos.

Purificação

Classificações

• Anidro - o álcool anidro é bastante caracterizado pelo teor alcoólico mínimo de 99,3° (INPM), sendo composto apenas de etanol ou álcool etílico. É utilizado como combustível para veículos (Gasolina C) e matéria prima na indústria de tintas, solventes e vernizes.
• Hidratado - é uma mistura hidroalcoólica (álcool e água) com teor alcoólico mínimo de 92,6° (INPM), composto por álcool etílico ou etanol. O emprego de álcool hidratado é na indústria farmacêutica, alcoolquímica e de bebidas, combustível para veículos e produtos para limpeza. O etanol é também usado como matéria prima para a produção de vinagre e ácido acético, a síntese de cloral e iodofórmio.

No Brasil, além da confusão entre os termos "álcool" e "etanol", há uma grande confusão devido à falta de rigor na padronização das unidades. São distintas as concentrações de álcool em:

Quantidade:	70%	70° GL	70° INPM
Informa:	Concentração de álcool em relação a não-álcool	Grau Gay-Lussac, volume em solução aquosa	Grau INPM, massa em solução aquosa

Exceto pelo fato de o grau GL ser mais preciso e uma unidade química padronizada, em geral "%" e "GL" serão sinônimos, ou seja, interpreta-se o "%" como "percentual volumétrico em solução aquosa". Por exemplo um frasco de álcool com 90° GL tem 90% em volume de álcool, e 10% em volume de água.

Já as unidades GL e INPM medem a razão entre grandezas diferentes, massa e volume. O álcool etílico possui densidade igual a 0,789 g/cm³, isso significa que a massa de álcool presente numa solução 70 °INPM é maior que aquela massa presente numa solução 70 °GL. Elas somente seriam iguais se a densidade fosse igual a 1 (um). Na prática podemos usar a aproximação 70 °GL ~ 65° INPM, e 77°GL ~ 70° INPM.

Efeitos para a saúde humana

Ver artigos principais: Alcoolismo e Efeitos de curta duração pelo consumo de álcool

Alterações orgânicas do álcool

Neurológicas - Demência alcoólica, degeneração cerebelar, síndrome de Wernicke-Korsakoff, mielinólise pontina central	Metabólica/renal - Cetoacidose alcoólica, síndrome hepato renal, hipocalcemia, hipofosfatemia.
Dermatológica - Rubor da face, eritema palmar, olhos vermelhos, edema de pálpebras, dermatite seborréica.	Gastrintestinal - Cirrose, hepatite alcoólica, úlceras, pancreatite.
Cardiovascular - Hipertensão arterial, miocardiopatia.	Nutricional - Béri-béri, pelagra, deficiência de riboflavina e piridoxina.
Câncer - Boca, esôfago, fígado, tireóide, próstata, reto, pancrêas, estômago.	Hematológico/imunológico - Aumento de infecções, leucopenia, VCM elevado, coagulação prejudicada.
Endócrino/reprodutivo - Impotência, hipoglicemia, feminilização em homens.	Músculo-esquelético - Gota, miopatia, necrose asséptica do quadril.

Intoxicação aguda

O uísque é uma bebida alcóolica.

O álcool é uma droga depressora do sistema nervoso central que causa desinibição e euforia quando ingerido na forma de bebidas alcoólicas pelos seres humanos. Em doses mais altas, o álcool é prejudicial a saúde, podendo causar estupor e até coma.

O etanol aumenta os efeitos do Gaba, um neurotransmissor inibitório, o que causa os movimentos lentos e a fala enrolada que frequentemente se observam em pessoas alcoolizadas. Ao mesmo tempo, inibe o neurotransmissor excitatório glutamato, suprimindo seus efeitos estimulantes e levando a um tipo de retardamento fisiológico. O sistema Gaba atua sobre o controle da ansiedade. Ou seja, quando "armado" pela inibição da produção de glutamato, deixa as pessoas mais relaxadas e com capacidade de interagir melhor com grupos. Quanto mais Gaba, menos autocontrole. A ingestão de álcool está fortemente associada a manifestação de violência, comportamentos impulsivos e agressivos. Afinal a impulsividade é controlada pelo sistema Gaba e o álcool é um modulador alostérico positivo do receptor GABA-A. Assim, o álcool pode aumentar a impulsividade e reduzir o controle das funções executivas, isto é o controle top-down, sobre os comportamentos sociais.

Além disso, o álcool também aumenta a liberação de serotonina, neurotransmissor que serve para regular o prazer e o humor. Com mais serotonina, que é considerado o hormônio a felicidade, mais euforia - e, em alguns casos, atitudes que podem resultar em atos violentos tal como acontece com o Gaba. Existe, também, o efeito do neurotransmissor glutamato. No caso, em uma situação em que o álcool é constantemente ingerido, ocorre um aumento dos receptores glutamatérgicos. Diante disso, quando se interrompe esse consumo, a pessoa começa a sofrer síndrome de abstinência, ficando hiperativa, podendo desencadear crises convulsivas, até mesmo a sofrer acidentes vasculares cerebrais.

Os efeitos do álcool são percebidos em dois períodos: um de estímulo e outro de depressão. No primeiro período, o usuário se torna eufórico e desinibido. No segundo momento, ocorre descontrole, falta de coordenação motora e sono. Para aqueles que sofrem de alcoolismo, em caso de suspensão do consumo, pode ocorrer a síndrome da abstinência, caracterizada por confusão mental, visões, ansiedade, tremores e convulsões.

Os efeitos agudos do consumo do álcool são sentidos em órgãos como o fígado, coração, vasos sanguíneos e estômago. Segundo a OMS, o consumo de álcool quando superior a 60 gramas por semana é considerado abusivo e extremamente nocivo para a saúde. No mundo, 11,5 % dos consumidores de álcool bebem em excesso semanalmente. Estima-se que pelo menos 2,5 milhões de pessoas em todo o mundo morrem por ano por causa do consumo inadequado de álcool.

Um consumo exagerado de álcool, principalmente em um curto espaço de tempo, pode gerar falhas no sistema de registro cerebral, levando a pessoa a sofrer um blecaute alcoólico. O chamado Transtorno Amnésico Alcoólico consiste em uma perda de memória das situações que ocorreram durante esse consumo, e que no dia seguinte a pessoa não se lembrará de quase nada. Isso ocorre porque circuitos do hipocampo, área do cérebro que tem papel crucial em consolidar as memórias do nosso cotidiano, são inibidos pelo álcool. Outra grave síndrome neuropsiquiátrica associada ao consumo exacerbado do álcool é a Síndrome de Wernicke-Korsakoff.

Uso crônico e dependência

O alcoolismo ou etilismo é uma doença crônica caracterizada pela dependência de etanol. Na prática clínica, constata-se que o alcoólatra cada vez mais depende da substância para viver, desenvolvendo grave dependência física quando este é retirado.

Nenhuma parte do organismo humano é menos atingida dos efeitos nocivos do álcool. Em pessoas saudáveis que utilizam o álcool moderadamente, a maioria dos efeitos patológicos pode ser revertido. Porém, quando consumido com exagero ou em indivíduos com patologias prévias, as consequências nos órgãos podem ser graves e irreversíveis.

Um alcoólatra é definido como o indivíduo que consome mais de quatro drinques por dia, ou seja, 60 g de álcool por dia nos últimos seis meses.

Bebidas mais consumidas e sua concentração de etanol

Bebida	Quantidade equivalente a um drinque (15 g de etanol)
Cerveja (5% de etanol)	340 ml (600 ml de cerveja = aprox. 30 g de álcool)
Bebidas destiladas (conhaque, brandy, uísque, vodca, gim, rum e cachaça) (35 a 65% etanol)	43 ml a 25 ml (1 dose = aproximadamente 15 g de álcool)
Vinho de mesa (11% de etanol)	142 ml (1 garrafa = 5,5 drinques = ~ 82 g de álcool)
Vinhos fortificados (vermute, Sherry, Porto) (18% de etanol)	85 ml (1 dose – aproximadamente 7,5 g de álcool)

• No Brasil, é proibida a comercialização de quaisquer bebidas com graduação superior a 54% de volume alcoólico (Decreto 6.871, de 4 de junho de 2009).

A cirrose hepática é uma condição médica em que o fígado deixa de funcionar corretamente devido a lesões prolongadas, caracterizadas pela substituição do tecido normal do fígado por tecido fibroso, isto é, há formação de tecidos de cicatrização no lugar de células saudáveis no fígado.

O consumo excessivo de álcool é a principal causa da pancreatite crónica. Contudo, os mecanismos pelos quais o etanol a causa ou sensibiliza o pâncreas para ser alvo de dano por outros factores não são conhecidos. O álcool etílico consegue ainda perturbar os numerosos processos regulatórios que permitem aos rins funcionarem de forma normal - altera a estrutura e a função renal, assim como anula a sua capacidade em manter a composição de fluidos e electrólitos no corpo.

A partir de estudos a respeito de drogadição é ponto pacífico que qualquer droga que tenha potencial de gerar dependência afeta o sistema de recompensas do cérebro, alterando, direta ou indiretamente, a sinalização do neurotransmissor dopamina na via mesolímbica (que estabelece contato entre uma região do sistema nervoso chamada mesencéfalo, derivando o termo “meso”, e uma região do sistema “límbico”, nomeado de núcleo Accumbens). Essa via está associada à atribuição do valor reforçador de qualquer estímulo, assim, se ele for classificado como reforçador, significa que há uma maior probabilidade de ser buscado outras vezes. Nesse sentido, o sistema de recompensa está associado a qualquer estímulo reforçador: seja comer, praticar esportes, socializar, entre outros. Há, todavia, um aspecto do sistema de recompensa em que as drogas, inclusive o álcool, possuem especial capacidade de alterar: aquilo que é chamado de “saliência” de um estímulo. A saliência de um estímulo aponta o quanto esse estímulo é novo, inusitado e potencialmente mais reforçador. A saliência está diretamente relacionada ao aumento da sinalização dopaminérgica da via mesolímbica, implicando um aumento de dopamina no núcleo Accumbens.

Para uma explicação mais pormenorizada, veja o artigo publicado: The neuroscience of drug reward and addiction. Physiological reviews, 99(4), 2115-2140.

Efeitos no sistema hematológico

A deficiência de ácido fólico, pode levar a uma anemia megaloblástica, leucopenia e plaquetopenia, além de elevar o volume corpuscular médio do indivíduo.

Sistema gastrintestinal

No sistema gastrintestinal, o etanol pode causar câncer, principalmente nas regiões do esôfago e estômago. A ação irritativa da mucoso do etanol pode resultar gastrites e úlceras estomacais e duodenais, além de pancreatite aguda e crônica.

Sobre o fígado, o que ocorre mais comumente é a esteatose, hepatite alcoólica e cirrose. Pequenas doses interferem na neoglicogênese hepática e produção de gorduras. Os danos hepáticos podem ser letais se atingirem a insuficiência hepática.

Uso na gravidez

A ingestão de álcool por grávidas pode resultar em síndrome fetal

Beber durante a gravidez pode implicar uma ampla gama de agravos ao cérebro em desenvolvimento. Isso pois, a substância entra na corrente sanguínea do adulto e acaba chegando ao útero, o que interfere na oxigenação e nutrição do feto. Dentre os efeitos mais graves que podem ocorrer, existe um apanhado de sintomas caracterizados como síndrome alcoólica fetal (SAF). Crianças com SAF podem ter características faciais alteradas, e um cérebro com tamanho geralmente inferior do que a média de sua idade e com menor volume (microcefalia). Um estudo do Centro de Dependência e Saúde Mental do Canadá estima que nasçam 119 bebês por ano com a síndrome. Já a Sociedade Brasileira de Pediatria indica que, a cada mil bebês que nascem com vida, de dois a sete apresentam sintomas. Além da Síndrome do Alcoolismo Fetal, que afeta a criança, o consumo de álcool durante a gravidez também pode provocar o aborto ou o nascimento prematuro.

Alterações no desenvolvimento neurológico

A ingestão de bebidas alcoólicas por usuários jovens possui consequências drásticas uma vez que, pode-se afetar principalmente a plasticidade do sistema nervoso. A neurogênese, a criação de novas células cerebrais (neurônios), é algo que ocorre intensamente durante o período de gestação e os primeiros meses de vida do ser humano. Com o tempo, esse processo reduz drasticamente, mas nunca cessa, principalmente quando se trata da adolescência onde ainda há processos cerebrais em desenvolvimento. A neurogênese está implicada, por exemplo, no processo de criação e consolidação de novas memórias. Nesse sentido, há diversos estudos que apontam que altas doses de álcool podem levar à interrupção da criação de novos neurônios. Acredita-se, ainda, que é esse processo separatório de lesões em áreas intimamente ligadas a funções cognitivas importantes, como a memória. Não obstante, um dos sintomas mais comuns ao ingerir bebidas alcoólicas é a amnésia no dia seguinte. Ou seja, diversas áreas cognitivas podem ter seu desenvolvimento afetado. O abuso deste composto afeta muitos sistemas de órgãos, causando tanto efeitos agudos como crônicos. Sendo um depressor do SNC (acção direta), o etanol diminui a sua atividade: facilita a ação do maior neurotransmissor depressor no cérebro (GABA) e inibe a ação do maior neurotransmissor excitatório do cérebro (glutamato). Atuando especificamente sobre estes receptores, o etanol abranda o funcionamento do sistema nervoso. De todos os sistemas do corpo, o sistema cardiovascular é aquele em que o etanol pode ter simultaneamente efeitos positivos e negativos. No fígado, o excesso de etanol conduz a três diferentes desordens patológicas: fígado gorduroso (esteatose hepática), hepatite alcoólica e cirrose.

Toxicocinética e metabolismo

Quatro aspectos essenciais devem ser considerados no estudo da toxicocinética do álcool: absorção, distribuição, metabolismo e eliminação. O etanol é absorvido rapidamente a partir do estômago e intestino e é igualmente distribuído por todo o organismo por difusão simples do sangue nos tecidos.

Absorção e distribuição

Etanol é de baixa massa molecular e hidrossolúvel. Quando ingerido é absorvido rapidamente no estômago (20%) e intestino delgado (80%). A concentração plasmática maior ocorre de meia hora até uma hora e meia após a ingestão.

Sua absorção é rápida no começo do uso e cai posteriormente, mesmo se no estômago existir alta concentração do produto. O tempo de esvaziamento gástrico e o início da absorção intestinal podem ser considerados os principais fatores determinantes das taxas variáveis de absorção de álcool encontradas em diferentes indivíduos ou circunstâncias. Se o indivíduo possuir alimentos no estômago retardará a absorção de etanol pelo estômago. Porém, quando o álcool chega no intestino delgado, sua absorção é rápida e completa, não importando a presença de alimentos.

Quando absorvido, sua distribuição é rápida. Sua hidrossolubidade faz com que o etanol passe para todos os tecidos, intra ou extra celularmente, dependendo da concentração de água. O etanol atinge o SNC e passa pela barreira hematoencefálica.

Metabolismo

O metabolismo ocorre essencialmente no fígado, por três enzimas: a álcool desidrogenase (ADH) que catalisa a oxidação a acetaldeído; a CYP2E1, principal componente do sistema microssomal hepático de oxidação do etanol (MEOS); e a catalase, localizada nos peroxissomas dos hepatócitos, responsável por apenas cerca de 10% do metabolismo do álcool. Existe ainda outra via de metabolização do etanol – via não oxidativa- que envolve a esterificação do etanol com ácidos graxos, o que conduz à formação de ésteres etílicos de ácidos graxos (FAEE).

A produção de acetaldeído é a principal consequência metabólica via ADH, uma vez que este e outros aldeídos são capazes de formar adutos estáveis com proteínas e podem ainda conduzir a respostas pró-inflamatórias e pró-fibrogénicas, que parecem contribuir para a progressão da lesão hepática. A hipoglicemia e cetoacidose, são os dois principais mecanismos de toxicidade aguda, indutores de coma alcoólico. Durante o metabolismo do etanol, as reações de oxidação catalisadas pelas enzimas ADH e ALDH conduzem à redução concomitante de NAD+ a NADH.

A principal via de biotransformação é a da álcool desidrogenase, que possui zinco e catalisa a transformação de etanol para acetaldeído (CH₃CHO):

CH₃CH₂OH + NAD^{+ AD} → CH₃CHO + NADH + H⁺

A segunda via utiliza o sistema de oxidação microssômica (SOM), onde é utilizado o NADPH em lugar do NAD:

CH₃CH₂OH + NADPH + H^+SOM → CH₃CHO + NADP⁺ + H₂O

Existe ainda a via da catalase, que representa 10% da biotransformação do etanol. Nos perixomas, a oxidação do etanol da origem a aldeído, assim é necessário consumo de peróxido de hidrogênio transformado em água.

A redução citosólica de NAD+ tem como consequência a inibição da conversão do lactato a piruvato, enquanto que o aumento dos níveis de NADH favorecem a reação inversa. O piruvato serve como substrato para a gliconeogénese, pelo facto de ser convertido a acetil-CoA, o qual por sua vez entra no ciclo de Krebs ou é convertido em ácidos graxos. No entanto, uma vez na presença de etanol, os níveis de piruvato estão mais baixos e como tal, para compensar a falta de substratos metabólicos normais, o organismo aumenta o metabolismo dos ácidos graxos, através da β-oxidação dos mesmos, como uma via alternativa para a obtenção de energia, uma vez que dela é possível obter acetil-CoA. 

O acetil-CoA, obtido por esta via, entra no ciclo de krebs, permitindo a formação de malato, o qual, após ser transportado da mitocôndria para o citosol, é convertido a oxaloacetato, ocorrendo o processo de gliconeogénese. No entanto, esta conversão necessita de NAD+, o qual, devido à presença do etanol, se encontra diminuído no citosol. Desta forma, a reação não ocorre e a produção de glicose endógena fica comprometida, havendo por isso um estado de hipoglicémia. Além da hipoglicemia, o facto de durante todo este processo se forma acetil-CoA, como resultado da β-oxidação dos ácidos graxos, e de esta se combinar com o acetato resultante do metabolismo do etanol, possibilita a formação de acetoacetato e β-hidroxibutirato que contribuem para um estado de acidose metabólica.

A oxidação do etanol produz de energia 7, 1 kcal/g.

Quanto à eliminação, o etanol é um composto cuja eliminação segue uma cinética de ordem zero, ou seja, é constante, e eliminando no homem a 0,1 g/kg de peso por hora ou 10 ml por hora em uma pessoa normal.

Etanol no meio ambiente

Atmosfera

O etanol tem volatilização pouco expressiva, portanto pouca quantidade dele, em caso de vazamento por exemplo, vai para a atmosfera. Pode favorecer a formação de ozônio troposféricos sob certas condições. Quando lançado diretamente para a atmosfera ele pode sofrer reações fotoquímicas que o transforma em acetaldeído (composto capaz de causar câncer), e em outras substâncias prejudiciais aos seres vivos em ambiente.

Solo e água

Por ser totalmente miscível em água o etanol praticamente não sofre adsorção, assim migrando para as águas subterrâneas. Sendo tão miscível o etanol pode ter o papel de cossolvente, ou seja, ele pode aumentar a solubilidade de um segundo composto, assim diminuindo a sua adsorção e tendo como destino final os mares e os mananciais de abastecimento.

O etanol pode ser biodegradado por micro-organismos através do mecanismo de oxidação-redução, onde ele age como doador de elétrons.

Em casos onde o etanol está misturado com outras substâncias, por exemplo na gasolina, ele causa mudanças nos mecanismos naturais de biodegradação dos outros compostos, no caso BTEX. O Etanol pode consumir preferencialmente o oxigênio do local durante sua biodegradação, dificultando assim a biodegradação dos BTEX, que precisam de oxigênio para se biodegradarem.

Ver também

• Álcool 70 - Agente antimicrobiano (desinfeção / antissepsia)
• Álcool retificado
• Alcoolismo
• Bioetanol
• Elixir
• Etanol celulósico
• Etanol de carvão
• Diesel
• Gasolina