Tetraidropirano
| Tetraidropirano | |
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| Nome IUPAC | |
| Ossano | |
| Abbreviazioni | |
| THP | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraidropirano Ossido di pentametilene 1,5-epossipentano Ossacicloesano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10O |
| Massa molecolare (u) | 86,13 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-552-8 |
| PubChem | 8894 |
| DrugBank | DBDB02412 |
| SMILES | C1CCOCC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,88 |
| Indice di rifrazione | 1,4211 |
| Solubilità in acqua | 80 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,95 |
| Temperatura di fusione | -49,2 °C (223,95 K) |
| Temperatura di ebollizione | 88 °C (361,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 9 530 |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 293,15 °C) | 0,53 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 216,34 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1 650 (ratto, orale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -20 °C (253,15 K) |
| Limiti di esplosione | 1,8%-11,8% |
| Temperatura di autoignizione | 321 °C (594,15 K) |
| TLV (ppm) | 50 (TWA) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 315 - 319 - 335 - EUH019 |
| Consigli P | 261 - 233 - 302+352 - 280 - 305+351+338 - 210 - 240 [1] |
Il tetraidropirano, conosciuto anche con il nome tradizionale ossano, è un composto eterociclico a sei atomi contenente un atomo di ossigeno. Possiede formula chimica C5H10O ed è strutturalmente simile al pirano, rappresentandone la forma ridotta mancante dei due doppi legami. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore dolciastro pungente, facilmente infiammabile e tendente a formare perossidi esplosivi. Allo stato gassoso ne è stata dimostrata l'esistenza sotto forma di due differenti conformeri "a sedia". La sua struttura si ritrova nella forma ciclica degli zuccheri definiti piranosi.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Un classico metodo di sintesi consiste nell'idrogenazione del 3,4-diidro-2H-pirano con nichel Raney.[2] Un altro metodo sfrutta una reazione di Williamson intramolecolare del 5-bromopentan-1-olo che, riscaldando in presenza di idruro di sodio utilizzando come solvente il tetraidrofurano, ciclizza producendo il tetraidropirano.[3] Altri metodi sfruttano la ciclizzazione in ambiente acido di aldeidi δ-sostituite, la reazione di Prins, una cicloaddizione [4+2], oppure possono prevedere altre forme di ciclizzazione intramolecolare.[3]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]Il tetraidropirano è stato riscontrato in molte sostanze naturali che possiedono attività biologica e farmacologica, come antifungini, macrolidi citotossici e citostatici, agenti antileishmaniosi, e prodotti batterici che hanno mostrato attività antitumorale.[3]
Questo composto trova comunemente uso nella sintesi organica come gruppo protettivo per gli alcoli:[4][5] il 3,4-diidropirano viene fatto reagire, in ambiente acido, con l'alcol portando alla formazione di 2-tetraidropiranil eteri che per successiva idrolisi liberano nuovamente l'alcol.
Il tetraidropirano trova inoltre impiego come solvente, nella produzione di adesivi, sigillanti, polimeri e vernici.[6]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Scheda del tetraidropirano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ D.W. Andrus e John R. Johnson, Tetrahydropyran, in Organic Syntheses, n. 23, 1943, p. 90, DOI:10.15227/orgsyn.023.0090.
- ^ a b c Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath e Ramendra Pratap, The Chemistry of Heterocycles: Chemistry of Six to Eight Membered N,O, S, P and Se Heterocycles, Elsevier, 2019, p. 231, ISBN 0128192119.
- ^ R.A. Earl e L.B. Townsend, Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate, in Organic Syntheses, n. 60, 1981, p. 81, DOI:10.15227/orgsyn.060.0081.
- ^ Arthur F. Kluge, Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate, in Organic Syntheses, n. 64, 1986, p. 80, DOI:10.15227/orgsyn.064.0080.
- ^ (EN) Tetrahydrofuran, su PubChem. URL consultato il 29 marzo 2020.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) tetrahydropyran, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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