Acidi carbossilici
| Acido carbossilico | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| SMILES | OC([*])=O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Gli acidi carbossilici sono una classe di ossiacidi organici di formula generale è R−COOH[1] che contengono un gruppo carbossilico (−COOH o −CO2H) unito a un residuo R, dove R può rappresentare H o un residuo organico saturo o insaturo, tra cui un alchile, un arile, o anche un eteroarile.[2]
R gruppo alchilico
carbonio
ossigeno
idrogeno
Nomenclatura
[modifica | modifica wikitesto]Il nome dell'acido carbossilico si ottiene dal nome dell'idrocarburo corrispondente preceduto dalla parola acido e sostituendo la lettera finale con la desinenza -oico. La numerazione della catena inizia dal carbonio del gruppo carbossilico.[3] Nel caso sulla catena siano presenti due gruppi carbossilici la desinenza diventa -dioico.[4]
Tuttavia continuano ad essere largamente utilizzati nomi comuni con l'indicazione della posizione di eventuali sostituenti utilizzando le lettere greche (α, β, γ) per indicare il carbonio sostituito iniziando dal carbonio adiacente al gruppo carbossilico.[3]
| Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula molecolare | Dove si trova |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Acido formico | Acido metanoico | HCOOH | Pungiglioni degli insetti |
| 2 | Acido acetico | Acido etanoico | CH3COOH | Aceto |
| 3 | Acido propionico | Acido propanoico | CH3CH2COOH | Latte |
| 4 | Acido butirrico | Acido butanoico | CH3(CH2)2COOH | Burro rancido |
| 5 | Acido valerico | Acido pentanoico | CH3(CH2)3COOH | Valeriana officinalis |
| 6 | Acido caproico | Acido esanoico | CH3(CH2)4COOH | Latte di capra |
| 7 | Acido enantico | Acido eptanoico | CH3(CH2)5COOH | Piante del genere Oenanthe |
| 8 | Acido caprilico | Acido ottanoico | CH3(CH2)6COOH | Latte di capra |
| 9 | Acido pelargonico | Acido nonanoico | CH3(CH2)7COOH | Piante del genere Pelargonium |
| 10 | Acido caprinico | Acido decanoico | CH3(CH2)8COOH | Latte di capra |
| 2 | Acido ossalico | Acido etandioico | HOOC−COOH | Piante del genere Oxalis |
| 3 | Acido malonico | Acido 1,3-propandioico | HOOC−CH2−COOH | Mela e altri frutti, dal greco malon |
| 4 | Acido succinico | Acido 1,4-butandioico | HOOC−(CH2)2−COOH | Ambra, dal latino succinum |
Esistono inoltre:[5]
| Classe | Descrizione | Esempi |
|---|---|---|
| Acidi bicarbossilici o alcandioici | Acidi che contengono 2 gruppi carbossilici | acido ossalico, acido malonico, acido succinico, acido glutarico, acido adipico, acido aldarico, acido ftalico, acido azelaico, acido sebacico |
| Acidi tricarbossilici | Acidi che contengono 3 gruppi carbossilici | acido citrico, acido isocitrico |
| Acidi grassi | Acidi monocarbossilici saturi o insaturi con catena lineare di almeno 4 atomi di carbonio | acido butirrico, acido oleico, acido palmitico, acido stearico |
| Amminoacidi | Acidi mono/dicarbossilici con porzioni amminiche | acido glutammico, acido aspartico, GABA |
| Chetoacidi | Acidi carbossilici contenenti uno o più gruppi carbonilici. | acido acetoacetico, acido piruvico, acido levulinico |
| Idrossiacidi | Acidi carbossilici contenenti uno o più gruppi ossidrile. | acido glicolico, acido lattico, acido salicilico, acido gentisico |
Caratteristiche strutturali e fisiche
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Nel carbossile e nel carbossilato l'atomo di carbonio e gli atomi di ossigeno sono ibridati sp2 e pertanto questi gruppi sono planari.[6] Gli acidi carbossilici sono molecole polari che formano legami intermolecolari con altre molecole dello stesso composto e con l'acqua, di conseguenza:[2][3]
- se nC ≤ 4 sono completamente solubili in acqua, all'aumentare del numero di atomi di carbonio la solubilità diminuisce fino ad annullarsi;
- se nC ≤ 8 sono liquidi incolori di odore pungente, mentre se nC è superiore risultano essere solidi quasi inodori a basso punto di fusione;
- hanno punti di fusione ed ebollizione abbastanza elevati e più alti dei corrispondenti idrocarburi e alcoli.
| Composto | Punto di fusione | Punto di ebollizione |
|---|---|---|
| Acido metanoico | 8,4°C | 101°C |
| Acido etanoico | 16,6°C | 118°C |
| Acido propanoico | -20,8°C | 141°C |
| Acido butanoico | -5,5°C | 164°C |
| Acido pentanoico | -34,5°C | 186°C |
| Acido esanoico | -4,0°C | 205°C |
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Esistono due metodi principali per la preparazione degli acidi carbossilici:[2][4]
- ossidazione degli alcoli primari con agenti ossidanti deboli:
![{\displaystyle {\mathrm {RCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} ~\ (\mathrm {alcol} ~1)~\ {}+{}\mathrm {CrO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{(}}\mathrm {aq} ){}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RCOH} ~\ (\mathrm {aldeide} )~\ {}+{}\mathrm {KMnO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} ~\ (\mathrm {acido} ~\ \mathrm {carbossilico} )}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/099fb09b49b1fe37dacf6f257345b3985e302022)
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {COOR} {\vphantom {A}}^{\prime }{}+{}\mathrm {R} {\vphantom {A}}^{\prime }\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b86263f507dcfb18262e37e710b512af0790e021)
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {MgX} {}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {COO} {\vphantom {A}}^{\prime }[\mathrm {MgX} ]{\vphantom {A}}^{+}{}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RCOOH} {}+{}\mathrm {Mg} {\vphantom {A}}^{2+}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/818ef2fbf3be1c6a73b33804ee1436c6430ed8db)
- idrolisi dei nitrili in ambiente acido:
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CN} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}} } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{\vphantom {A}}^{+}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3fc5faa62b452de1198a3811ffcbbb734ed5c484)
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Le proprietà chimiche sono essenzialmente determinate dal gruppo carbossilico. Si tratta di acidi deboli (pKa ≈ 10-4 - 10-5) che in soluzione acquosa si dissociano secondo la reazione:[3][7]
Tale reazione è facilitata da:[3]
- l'effetto elettronattrattore dell'ossigeno del gruppo che indebolisce il legame OH
- la stabilizzazione per risonanza dello ione carbossilato ()
| Acidi carbossilici[8] | pKa |
|---|---|
| Acido formico (HCOOH) | 3,75 |
| Acido acetico (CH3COOH) | 4,76 |
| Acido butirrico (CH3CH2CH2COOH) | 4,82 |
| acido 2-idrossietanoico (HOCH2COOH) | 3,83 |
| Acido 2-idrossipropanoico (CH3CH(OH)COOH) | 3,86 |
| Acido cloroacetico (CH2ClCOOH) | 2,86 |
| Acido dicloroacetico (CHCl2COOH) | 1,29 |
| Acido tricloroacetico (CCl3COOH) | 0,65 |
| Acido trifluoroacetico (CF3COOH) | 0,23 |
| Acido ossalico (HO2CCOOH) | 1,27 |
| Acido benzoico (C6H5COOH) | 4.2 |
Reazioni
[modifica | modifica wikitesto]Le principali reazioni degli acidi carbossilici sono:[2][3][4]
- la salificazione:
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {COO} {\vphantom {A}}^{-}~\mathrm {Na} {\vphantom {A}}^{+}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/90304e774fc013edd80faf113bc636a7c8c26129)
- la sostituzione nucleofila del gruppo -OH:
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {R} {\vphantom {A}}^{\prime }{-}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {COOR} {\vphantom {A}}^{\prime }{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/efbb6301f3daa9cf2850d1d1ebc1b5fefa7adf7d)
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {R} {\vphantom {A}}^{\prime }{-}\mathrm {COOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {COO} {-}\mathrm {CO} {-}\mathrm {R} {\vphantom {A}}^{\prime }{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/28663afd26287bf799245bc4aa8ed79750c9ff3d)
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fc8ecb9df7d487086980596afdd72f4be4b9f79c)
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {SOCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {COCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/afc4bc007d976c51ecfc78b62c774de5bb8f1e4f)
- la riduzione in alcoli primari con agenti riducenti forti, ad esempio LiAlH4 o BH3 in tetraidrofurano in ambiente acido:
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {BH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}} } {}\mathrm {ROH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/db714ec0f0e9f6564c673bd4cdc1677c53b4c9e7)
- la decarbossilazione con formazione di anidride carbonica e dell'alcano corrispondente con un atomo di carbonio in meno, importante dal punto di vista biochimico nei β-chetoacidi quando sono riscaldati sopra i 100°C:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {Q} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\uparrow {}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3e5ec66701956fda0df7145e4ef4a106d0976e39)
Derivati
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Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]- Acido acetico
- Acido 2,4-diclorofenossiacetico
- Acido iodoacetico
- Acido arachico
- Acido ftalico
- Acido maleico
- EDTA
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - carboxylic acids (C00852), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 6 aprile 2025.
- ^ a b c d e Sandro Barbone e Luigi Altavilla, Acidi carbossilici (PDF), in La Chimica facile, Franco Lucisano Editore, 2014.
- ^ a b c d e f g Alessandra Terzaghi, Chimica 2, Alpha Test, 2000, ISBN 978-88-483-0043-8. URL consultato il 21 ottobre 2025.
- ^ a b c AA VV, TUTTO - Chimica, De Agostini, 10 febbraio 2012, ISBN 978-88-418-6932-1. URL consultato il 21 ottobre 2025.
- ^ CHIMICA ORGANICA Gli acidi carbossilici (PDF), su online.scuola.zanichelli.it.
- ^ (EN) 20.2 Structure and Properties of Carboxylic Acids, su Chemistry LibreTexts, 25 agosto 2017. URL consultato il 6 aprile 2025.
- ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, Organic chemistry, 2nd ed, Oxford university press, 2012, p. 31, ISBN 978-0-19-927029-3.
- ^ William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, n. 92, CRC Press, 2011, pp. 5–94 e 5–98, ISBN 1439855110.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 57-58, ISBN 88-08-09414-6.
Altri progetti
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Wikiquote contiene citazioni sull'acido carbossilico
Wikizionario contiene il lemma di dizionario «acido carbossilico»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sull'acido carbossilico
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Esperienze in laboratorio - Gli acidi carbossilici, su itchiavari.org. URL consultato il 28 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 17 gennaio 2014).
- Esercizi sulla Nomenclatura degli Acidi Carbossilici, su mnemochimica.it.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85020144 · GND (DE) 4009464-9 · J9U (EN, HE) 987007283483205171 · NDL (EN, JA) 00565061 |
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