Gulosa
| D-Gulose[1] | |
|---|---|
 | |
(3R,4R,5R,6R)-6-(Hidroximetil)tetrahidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 4205-23-6, (D) [6027-89-0] (L) |
| PubChem | 167792 |
| ChemSpider | 146783 |
| DrugBank | DB01914 |
| ChEBI | CHEBI:37695 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O6 |
| Masa molar | 180,16 g mol−1 |
| Punto de fusión | xarope |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A gulosa é un monosacárido de seis carbonos (hexosa) cun grupo aldehido (aldosa), polo que pertence ao grupo das aldohexosas. Na natureza é un azucre raro, que foi atopado nalgunhas arqueas, bacterias e eucariotas [2]. Existe tamén en xaropes. É soluble en auga e algo soluble en metanol. Nin o isómero D nin o L poden ser fermentados polos lévedos.
A oxidación da D-gulosa por un ácido forte, como o ácido nítrico orixina o ácido glicárico.
Isómeros
[editar | editar a fonte]A gulosa é un epímero no carbono 3 da galactosa.
Existen os enantiómeros D e L, que teñen o OH do último carbono asimétrico situado respectivamente á dereita ou á esquerda. Porén, o D desvía o plano da luz polarizada á esquerda e o L á dereita, polo que se denominan D(-)-gulosa e L(+)-gulosa.
En disolución acuosa a 27 °C a forma tautómera predominante da D-gulosa é ß-D-gulopiranosa (81%)[3].
| Isómeros da D-Gulosa | ||
|---|---|---|
| Forma lineal | Proxección de Haworth | |
 |
 α-D-Gulofuranosa <1% |
 ß-D-Gulofuranosa 3% |
 α-D-Gulopiranosa 16% |
 ß-D-Gulopiranosa 81 % | |
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Merck Index, 11th Edition, 4490
- ↑ Swain, M., Brisson, J. R., Sprott, G. D., Cooper, F. P. and Patel, G. B. (1997). "Identification of β-L-gulose as the sugar moiety of the main polar lipid Thermoplasma acidophilum". Biochim. Biophys. Acta 1345 (1): 56–64. PMID 9084501.
- ↑ Peter M. Collins (2006). CRC Press - Boca Raton, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés) (2 ed.). ISBN 978-0-8493-3829-8. LCCN 2005045694.