Fluortelomeralkohole
Fluortelomeralkohole (FTOH) sind eine zu den Fluortelomeren und damit zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehörende Stoffgruppe. Die allgemeine Summenformel lautet CF3(CF2)nCH2CH2OH, wobei n nur ungerade sein kann.[1]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]FTOH werden mittels Telomerisation hergestellt. Dabei wird zunächst Pentafluorethyliodid mit Tetrafluorethylen umgesetzt, wodurch ein längeres Perfluoralkyliodid erhalten wird. Reaktion mit Ethylen ergibt dann ein Fluortelomeriodid, das zum entsprechenden Fluortelomeralkohol umgesetzt werden kann.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus FTOH werden Kunstfaserbeschichtungen hergestellt, die Textilien, Teppiche und Bauprodukte veredeln, indem sie die wasser- und fettabweisenden Eigenschaften in diese integrieren.[3] Industriell häufig verwendete Fluortelomeralkohole sind 4:2-Fluortelomeralkohol, 6:2-Fluortelomeralkohol, 8:2-Fluortelomeralkohol und 10:2-Fluortelomeralkohol.[4]
Umwelteigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Umwelt und in Organismen können FTOH in Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[5][6]
Gesundheitsgefahren
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Verpackungen für Nahrungsmittel, beispielsweise Pizzakartons, können mit PFAS beschichtet sein, um ein Aufweichen zu verhindern, wobei FTOH als Verunreinigungen auftreten, was eine mögliche Gesundheitsgefahr darstellt.[7]
Systematik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[8] | |||||||||||||
| Nicht-Polymere | |||||||||||||
| Perfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkylsäuren (PFAA) | |||||||||||||
| Perfluorcarbonsäuren (PFCA) | |||||||||||||
| Perfluorsulfonsäuren (PFSA) | |||||||||||||
| Perfluorphosphonsäuren (PFPA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersäuren (PFEA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA) | |||||||||||||
| Polyfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Fluortelomere | |||||||||||||
| Fluortelomercarbonsäuren (FTCA) | |||||||||||||
| Fluortelomersulfonsäuren (FTSA) | |||||||||||||
| Fluortelomeralkohole (FTOH) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamide (FASA) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) | |||||||||||||
| Polymere | |||||||||||||
| Fluorpolymere | |||||||||||||
| Perfluorpolyether (PFPE) | |||||||||||||
| Seitenketten-fluorierte Polymere | |||||||||||||
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 7. n:2 Fluorotelomer-based compounds, S. 58–65, doi:10.1787/59e7ffc6-en.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Plácido García Juan: Synthese und Charakterisierung von atmosphärenrelevanten Verbindungen und Radikalen. 2005; urn:nbn:de:hbz:468-20050817.
- ↑ Ravi Naidu, Megh Mallavarapu, Yanju Liu, Anthony Umeh: Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances: Occurrence, Toxicity and Remediation of PFAS. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2025, ISBN 978-3-11-079679-7, S. 17–18 (google.de [abgerufen am 6. September 2025]).
- ↑ Umweltbundesamt: Perfluorierte Verbindungen: Falscher Alarm oder berechtigte Sorge?. Februar 2007.
- ↑ Ravi Naidu, Megh Mallavarapu, Yanju Liu, Anthony Umeh: Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances: Occurrence, Toxicity and Remediation of PFAS. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2025, ISBN 978-3-11-079679-7, S. 24–25 (google.de [abgerufen am 6. September 2025]).
- ↑ Mary Joyce A. Dinglasan, Yun Ye, Elizabeth A. Edwards, Scott A. Mabury: Fluorotelomer Alcohol Biodegradation Yields Poly- and Perfluorinated Acids. In: Environmental Science & Technology. Band 38, Nr. 10, Mai 2004, S. 2857–2864, doi:10.1021/es0350177.
- ↑ W. M. Henderson, M. A. Smith: Perfluorooctanoic Acid and Perfluorononanoic Acid in Fetal and Neonatal Mice Following In Utero Exposure to 8-2 Fluorotelomer Alcohol. In: Toxicological Sciences. Band 95, Nr. 2, November 2006, S. 452–461, doi:10.1093/toxsci/kfl162.
- ↑ https://www.bfr.bund.de/cm/343/perfluorchemikalien_in_papieren_und_kartons_fuer_lebensmittelverpackungen.pdf, abgerufen am 28. Februar 2026.
- ↑ EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).